Con motivo de la celebración de las fiestas de San Isidro tienen lugar a mediados de mayo (en la Pradera de San Isidro, la Colegiata de San Isidro y la Capilla de la Cuadra de San Isidro) una serie de eventos religiosos organizados por la Archidiócesis de Madrid y la Real, Muy Ilustre y Primitiva Congregación de San Isidro de Naturales de Madrid.
Desde el 6 de mayo, día en el que se suele realizar la apertura extraordinaria de la Capilla de San Isidro, se suceden los eventos religiosos relacionados con el patrón de Madrid, como el Quinario en honor a san Isidro en la Real Colegiata de San Isidro (varios días en que, tras los cultos, se puede visitar el Camarín donde se veneran, el Cuerpo incorrupto de san Isidro y las reliquias de su esposa, santa María de la Cabeza), la imposición de la Medalla de la Real Congregación a los nuevos congregantes, la tradicional bendición del agua de la fuente y la consagración al santo (la Fuente de San Isidro, al igual que la Ermita, abre esos días en horarios especiales) y el último día de fiestas, 15 de mayo, se celebra en la Real Colegiata de san Isidro la Solemne Misa concelebrada, y posteriormente la Solemne Misa Concelebrada dedicada a las Festividades de San Isidro Labrador en el Parque de San Isidro.
Por la tarde sale la tradicional procesión con las imágenes de san Isidro y santa María de la Cabeza, con la participación de la Banda de cornetas y tambores de la Hermandad de Jesús el Pobre, la Banda de Música La Lira de Pozuelo y la Banda de Música de la Policía Municipal de Madrid.
Itinerario: Salida de la Real Colegiata de San Isidro, Calle de Toledo, Plaza de Segovia Nueva, Puerta Cerrada, Calles de San Justo, Sacramento, Mayor, Plaza de la Villa, Calle Ciudad Rodrigo, Plaza Mayor, Calle Gerona, Plaza de la Provincia y Calles Imperial y Toledo, regresando a la Real Colegiata de San Isidro, donde se finalizará con el Himno
Además, también el 15 de mayo, la Capilla de la Cuadra de San Isidro acoge la Celebración de la Eucaristía, con dos misas (mañana y tarde) y la capilla permanece abierta